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二氧化硅负载型笼型膦 Silica-SMAP

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参数
供货周期:一个月以上 应用领域:化工,生物产业
富士胶片和光(广州)贸易有限公司

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随着富士胶片集团对生命科学领域的更大重视和投入,为了继续对中国客户提供更多前沿、品质可靠的产品,富士胶片和光纯药株式会社在中国设立了子公司富士胶片和光(广州)贸易有限公司,是一家试剂、耗材和仪器的综合供应商。除了富士胶片和光品牌产品,本公司还代理Enzo Life Sciences、VLVbio、imed、AdipoGen、Stemgent、Cosmo Bio、ReproCell、Funakoshi、Kikkoman、Sanplatec、SONSAN、Genovis、Albumedix、Indigo等国内外品牌,在学术研究、产业化、医疗等大范围领域作出贡献。

详细信息

二氧化硅负载型笼型膦

Silica-SMAP

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Silica-SMAP(二氧化硅固定笼型三烷基膦)是一种Rh类催化剂,将具有硅交联位点的紧凑型笼型膦SMAP负载于硅胶上,在有氮官能团的芳烃邻位选择性C-H直接硼基化反应中有着高实用性。

Silica-SMAP通过将不稳定的烷基膦固定为笼型,使其稳定化;并通过进一步固定在硅胶上,实现高活性以及可回收重复利用。配合金属催化剂使用,可用于偶联和氢化。磷/化氢含量约为0.07 mmol/g(参考值)。


2317086551728531.png


Silica-SMAP化学式

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※ 图中标签仅供参考















应用示例


Ar-Cl交叉偶联反应1),2)


使用Ar-Cl的铃木-宫浦交叉偶联反应中可获得良好的收率。


Ar-Cl交叉偶联反应.png


高位阻Ar-Cl的硼化1)2)


即使在反应难以进行的高位阻底物中进行硼化,也可获得良好的收率。


2317086562213509.gif


Buchwald配体及其性能比较1


部分底物中,Silica-SMAP比XPhos和SPhos有更高的活性。


2317086565137169.gif



定向基团的邻位选择性C-H硼化反应2)4)


在 Rh 催化条件下,可实现N功能性底物的邻位选择性硼化。2)4)


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反应后的Pd和Rh浓度


部分Pd和Rh反应体系中,Pd和Rh残留低于ICP-AES分析检测限。


2317086567057459.png



◆参考文献


1) Kawamorita, S., Ohmiya, H., Iwai, T. and Sawamura, M. : Angew. Chem. Int. Ed., 50, 8363 (2011).

2) 澤村 正也 : 和光純薬時報, 82, 1, (2014).

3) Kawamorita, S., Ohmiya, H.,Hara, K., Fukuoka, A. and Sawamura, M. : J. Am. Chem. Soc., 14, 5058 (2009).

4) Kawamorita, S., Miyazaki, T., Ohmiya, H., Iwai, T. and Sawamura, M. : J. Am. Chem. Soc., 133, 19310 (2011).

5) Hamasaka, G., Ochida, K., Hara, K., and Sawamura, M. : Angew. Chem. Int. Ed., 46, 5381 (2007).



◆产品列表


产品编号产品名称产品规格产品等级
197-17451Silica-SMAP
硅胶负载篮式结构型三烷基膦
1 gfor Organic
Synthesis
193-17453Silica-SMAP
硅胶负载篮式结构型三烷基膦
5 gfor Organic
Synthesis







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应用领域 化工,生物产业
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