SiR-azide叠氮修饰的硅基罗丹明生物正交化学的荧光探针

介绍了一种基于硅罗丹明支架的近红外荧光叠氮探针，该探针在与末端或应变炔烃反应时荧光48倍。作者将该探针用于哺乳动物细胞表面成像，并与一类新的环辛基D -氨基酸结合，在不需要冲洗未反应探针的情况下对肽聚糖进行显像。为生物正交化学而设计的荧光探针使生物分子在生命系统中的可视化成为可能。这种具有近红外(NIR)发射的可探针将是的体内成像工具。

正交化学为研究细胞和有机体中的生物分子了新的机会。在影像学研究中，标记生物正交报告组的分子可以用荧光团-共轭反应组进行检测。由这些反应的荧光探针可以减少过量探针产生的荧光。在无法清洗的情况下，例如在活体中对细胞内成分进行成像或对生物分子进行可视化时，这一性质尤为重要。生物正交化学的荧光探针的发现取得了重大进展，但一般的染料其大发射强度低于600nm，而可近红外(NIR)荧光探针的识别，要求其大发射强度接近700nm，因此更具挑战性。在之前的工作中，我们使用连接芳基环的PeT效应来控制荧光叠氮荧光素的荧光量子产率。芳基叠氮化物在铜催化或游离铜与炔的click反应中转化为相应的，降低了芳基环的电子密度，从而降低了PeT的效率，导致荧光。利用计算方法，作者发现叠氮荧光素类似物在炔烃环加成时可能具有高荧光。因为先前已有工作证明了硅罗丹明也有同样的计算，因此作者推断这些近红外染料可被设计成对生物正交化学响应的探针（Figure 1）。

一系列荧光叠氮硅罗丹明探针，其大发射量接近670 nm，在形成时荧光量子产率48倍。对这些探针的进一步优化得到的化合物适合于检测哺乳动物细胞表面的末端炔烃，而不需要多余的探针，即,no-wash标签。使用这些优化的探针结合一类新的环辛烷D -氨基酸，可以使用生物相容性的游离铜click化学，实现肽聚糖(PG)的免洗可视化，该工作为性病原体的体内成像建立了平台。

我们研究了一种的模块化合成方法，从不同溴苯胺中得到叠氮功能化的罗丹明(Figure 2)，生成化合物1-9（Figure 3），并测量了荧光量子产率及光物理性质（Table 1），化合物9形成后荧光量子产率了48倍（Figure 4）。

化合物1-9都有一个有趣的特征，它们的荧光量子产率低于相应的，而与相应的胺(表1)的结合后进一步降低，这是一种潜在的生物降解途径。因此，叠氮化物还原如果发生，将而不是这组叠氮化物硅罗丹明探针的背景荧光。这种性质与叠氮化还原是传感器设计的关键部分的探针形成对比。

SiR-alkyne

SiR-azide

SiR-BCN

SiR-COOH1426090-03-0

SiR-Maleimide2296718-56-2

SiR-NHS ester1808181-14-7

SiR-tetrazine

SiR-Me-tetrazine

SiR-DBCO2259859-41-9

SiR650-BG1418275-29-2

SiR700-BG1971086-34-6

SiR-PEG3-TCO

SiR-PEG4-alkyne

SiR-PEG4-azide

SiR-PEG4-BCN

SiR-PEG4-COOH

SiR-PEG4-Maleimide

SiR-PEG4-NHS ester

SiR-PEG4-tetrazine

SiR-PEG4-DBCO

SiR-PEG4-Me-tetrazine

Hochest-SiR

5-HMSiR-Hochest

SI-TAMRA-6-COOH1426090-03-0

硅基罗丹明-炔基

硅基罗丹明-叠氮

硅基罗丹明-环丙烷环辛炔

硅基罗丹明-羧基

硅基罗丹明-马来酰亚胺

硅基罗丹明-琥珀酰亚胺酯

硅基罗丹明-四嗪

硅罗丹明-四嗪荧光探针

硅基罗丹明-二苯基环辛炔

硅基罗丹明-苄基鸟嘌呤

硅基罗丹明-苄基鸟嘌呤

硅基罗丹明-三聚乙二醇-反式环辛烯

硅基罗丹明-四聚乙二醇-炔基

硅基罗丹明-四聚乙二醇-叠氮

硅基罗丹明-四聚乙二醇-环丙烷环辛炔

硅基罗丹明-四聚乙二醇-羧基

硅基罗丹明-四聚乙二醇-马来酰亚胺

硅基罗丹明-四聚乙二醇-琥珀酰亚胺酯

硅基罗丹明-四聚乙二醇-四嗪

硅基罗丹明-四聚乙二醇-二苯基环辛炔

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