中文名 6-氯嘌呤
英文名 6-Chloropurine
化学名 6-氯嘌呤;6-氯代嘌呤
CAS号 87-42-3
分子式 C5H3ClN4 分子量 154.56
6-氯嘌呤是合成腺嘌呤的主要中间体之一，其经6-位氨化即得到腺嘌呤。腺嘌呤，化学名为6-氨基嘌呤，其衍生物在医药及农用化学品等领域应用广泛。比如，它是合成维生素B4(腺嘌呤磷酸盐)的主要原料；美国Gileadsciences公司开发研制的阿德福韦酯(Adefovirdi-pivoxil，9-[2-[双(特戊酰氧甲氧基)膦酰甲氧基]乙基]腺嘌呤)，2002年9月经FDA批准已成为用于治疗乙肝的核苷类似物新药，口服后能有效抑制乙肝病毒DNA链的复制；1992年，HuberS.发现8-氮杂腺嘌呤对马铃薯X病毒具有明显的抑制作用；腺嘌呤类衍生物也可作为细胞分裂素，如玉米素、二氢玉米素、异戊烯基腺嘌呤、6-苄基腺嘌呤与激动素等，可促进植物细胞分裂和扩大、促进侧芽发育、影响各种酶的活性、延缓衰老等。
投料物质的量比次HUANGPIAOLIN∶双(三氯甲基)碳酸酯∶有机胺催化剂为1∶0.36∶0.2，次HUANGPIAOLIN投料量为2.74g(0.02mol)，双(三氯甲基)碳酸酯投料量为2.16g(0.0072mol)，有机胺催化剂为三乙胺，用量为0.41g(0.004mol)，有机溶剂为甲苯，用量为次HUANGPIAOLIN质量的10倍(27.4g)。
先将三乙胺溶解在10g甲苯中，冰浴冷却，缓慢滴加双(三氯甲基)碳酸酯的甲苯溶液(2.16g双(三氯甲基)碳酸酯溶于17.4g甲苯中)，控制滴加速度使反应液温度维持在0~5℃，滴加完毕，继续搅拌半小时；将次HUANGPIAOLIN投入继续搅拌，维持0~5℃反应3小时；撤去冰浴，室温下搅拌反应半小时，然后升温至110℃(回流)反应2小时；过滤，取滤饼即得到6-氯嘌呤盐酸盐，将6-氯嘌呤盐酸盐溶于冰水，用质量浓度为15％的氨水调至pH为8，6-氯嘌呤析出，过滤，滤饼用冷水洗涤，烘干，得6-氯嘌呤2.57g。含量(HPLC面积归一化法，98.4％)，收率81.8％。
熔点＞300℃。1HNMR(DMSO-d6)δ：8.65(s，1H，2-CH)，8.79(d，J＝15.0Hz，1H，8-CH)，13.75(s，1H，-NH)；Msm/z(relativeintensity)：155(M+，38)，154(100)，119(56)，92(16)，74(6)，65(13)，53(8)，38(40)，36(87)；IRv(cm-1)：2943，2858，1603，1553，1472，1382，1302，1265，1208，1113，986.
投料物质的量比为乙酰基次HUANGPIAOLIN∶三氯氧磷∶N，N‑二jiajibenan为1.0∶5.0∶1.0
在装有温度计和机械搅拌的500mL的三口烧瓶内，加入35.6g乙酰基次HUANGPIAOLIN(0.20mol)、152153.0g三氯氧磷(1.00mol)、24.2gN，N‑二jiajibena(0.20mol)，开启搅拌，加热至105℃，保温4h后，蒸除未反应的三氯氧磷。冷却到0℃，加入100mL冰水，用0.1MNaOH溶液调pH值至8。冷却后析出大量黄色固体。过滤，冷水洗涤，干燥，得6‑氯嘌呤27.6g，收率90.0％(以乙酰基次HUANGPIAOLIN计，下同。)，经检测纯度为99.0％(高效液相色谱面积归一法，简称HPLC，下同)。MS(EI):M(100)，M+2(33)。
一种2-氟腺嘌呤合成方法。以廉价的6-氯嘌呤为原料，对9位NH进行四氢吡喃基保护，然后和三氟甲磺酸酐反应，在2位引入硝基，继而和NH4F反应，将硝基转化为氟原子的同时，脱除四氢吡喃基，（鼎信通药业）最后在被氨气饱和的甲醇溶液中，将6位氯原子转化为氨基，得到2-氟腺嘌呤，总收率58%。本方法原料廉价易得，避免使用价格昂贵和有毒有害的试剂，避免使用危险性和腐蚀性的操作步骤，且反应规模扩大到200g规模时，收率无明显下降。本发明申请为2-氟腺嘌呤的合成提供了一条新的合成途径，具有潜在的应用前景。
一种6-苄氨基腺嘌呤人工抗原的合成方法，属于生物化工技术领域。本发明以6-氯嘌呤和4-（氨甲基）苯甲酸取代得到含羧基的产物6-BA即为半抗原。采用碳二亚胺法将半抗原6-BA与载体蛋白BSA偶联，用紫外法表征，并测定偶联物的偶联比。本发明成功合成了6-苄氨基腺嘌呤人工抗原6-BA-BSA，合成步骤简单、安全、有效，可用于免疫分析中，为以后的研究提供了必需的人工抗原。
