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关于乙炔和炔基硅烷的介绍

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2023/11/20 11:48:58

乙炔和炔基硅烷可用于有机合成中的交叉偶联、合成子和受保护的乙炔,或者可用于材料科学应用中的聚合、点击化学反应或环化。


有机合成:

1.交叉耦合

2.合成器

3.受保护的乙炔

 

材料科学:

1.聚合

2.点击化学

3.环化

 

这里讨论的炔基硅烷是其中甲硅烷基部分直接键合至三键的sp-碳的那些。它们通常也被称为甲硅烷基乙炔。因此,不包括炔基硅烷如炔丙基硅烷。

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多年来,乙炔化学已得到广泛的审查。

 

1-甲硅烷基乙炔的绝大多数应用都发生在甲硅烷基(通常是三甲基甲硅烷基)充当保护反应性末端 CH 键的基团的情况下。支持这种甲硅烷基保护策略的事实是,在各种耐受其他官能团的温和条件下,很容易以高产率去除甲硅烷基。末端甲硅烷基乙炔的另一个优点是,由于空间和电子原因,甲硅烷基的存在通常可以影响三键反应的区域化学和立体化学。最后,三甲基甲硅烷基在三键反应的最终产物中具有其自身的反应性。这些通常会导致乙烯基硅烷单元的生成

 

关于安全问题:

Glaser-Hay 条件下使用乙炔基三甲基硅烷进行氧化偶联时发生爆炸。爆炸的原因是用于引入铜催化剂的注射器针头与烧瓶内的数字温度计之间的静电,而不是硅烷的热不稳定性。有趣的是,三甲基甲硅烷基可以赋予炔基体系稳定性。一个很好的例子是双(三甲基甲硅烷基)-1,3-丁二炔,与母体 1,3-丁二炔相比,它表现出优异的热稳定性。也有报道称,在从金属桶中批量转移过程中,三甲基甲硅烷基丙炔会发生闪爆,这与静电放电有关。


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