(-)-11-NOR-9-CARBOXY-DELTA9-THC（简称 THC-COOH 或 THC Carboxylic Acid）是 Δ⁹-四氢大l麻酚（Δ⁹-THC）的主要人体代谢产物。Δ⁹-THC 是大l麻植物（Cannabis sativa）中的主要精神活性成分，而它的代谢途径包括多个复杂的步骤，生成各种代谢产物。THC 在人体内经过肝脏的一系列氧化反应，首先形成 11-OH-THC（11-羟基-THC），然后进一步代谢为 11-nor-9-carboxy-THC（THC-COOH）。这个最终代谢物不再具有精神活性，但在尿液和其他生物样本中可长时间检测到，因此被广泛用于评估个体是否近期接触过大l麻。
化学性质及结构化学名称：(-)-11-nor-9-carboxy-Δ⁹-tetrahydrocannabinol别名：THC-COOH, 11-nor-9-carboxy-THC分子式：C₂₁H₃₀O₄分子量：350.45 g/mol熔点：约 140°C溶解性：溶于甲醇、乙腈等有机溶剂，也可部分溶于水储存条件：56354-06-4建议储存在-15°C至40°C之间，保持稳定时间为4周
结构特点：56354-06-4标准品THC-COOH 的结构基于 THC，但带有额外的羧基（COOH）取代了原来的苯环上的氢原子。这种改变显著影响了化合物的药理学特征，使其失去精神活性，并且更容易通过尿液排出。
生物医学意义毒理学检测THC-COOH 广泛应用于法医和临床毒理学测试。例如，在驾驶受毒l品影响（DUID）案件中，THC-COOH 的检测可以帮助确定司机是否在最近使用了大l麻。此外，它还在工作场所药物筛查和运动员用药监测中发挥重要作用。
研究用途为了验证样品准备方法的有效性，56354-06-4标准品 THC-COOH 经常与其他相关的大l麻代谢物一起使用。例如，在一项研究中，THC-COOH 和其他代谢物被用来开发和验证一种灵活的液体处理平台，该平台能够在不同类型的生物样本（如血清、唾液和尿液）中同时检测多种大l麻代谢物。
临床应用THC-COOH 的检测不仅限于法律和法医领域，还扩展到了临床诊断。例如，一项研究表明，56354-06-4标准品 使用 GC/MS 方法可以在摄入大l麻油产品后的个体尿样和血浆样本中检测到 THC-COOH。这表明即使是在较低浓度下，THC 也可能存在于血浆中，而其代谢物 THC-COOH 则在尿液和血浆样本中均能可靠检测到，这对临床诊断具有重要意义。
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