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医药中间体 5-溴靛红的制备

合肥丽巴奥物理化学科技有限公司

2013/7/11 17:03:41

          5-溴靛红为棕黄色固体,是重要的医药中间体。5-溴靛红的制备是以氯取代苯胺为原料合成的,具体制备过程如下:

      (1)2-氨基-5-溴异亚硝基乙酰苯胺的合成
       在装有电动搅拌、温度计和恒压滴管的三颈瓶中加入水,温热时加入无水硫酸钠,开动电动搅拌使其均匀,加入水合氯醛水溶液,然后缓慢滴加氯取代苯胺、浓硫酸和水配成的溶液,随着取代苯胺的滴入将产生大量的絮状沉淀。随后滴加盐酸羟胺的水溶液。滴加完毕后升温。用TLC监测反应进程,大约两小时左右停止反应,将反应体系迅速冷却至室温,抽滤,晾干,得到粗产品为固体。用水重结晶,得到米白色针状晶体,即2-氨基-5-溴异亚硝基乙酰苯胺。
       (2)5-溴靛红的合成
       向温热的浓硫酸中少量多次分批加入2-氨基-5-溴异亚硝基乙酰苯胺,加料完毕后,缓慢升温,保温30min,反应过程中反应颜色逐渐改变。冷却至室温后,剧烈搅拌下降溶液倒入冰水中,冰浴冷却,出现大量固体,水解1h后,抽滤,水洗直至滤液呈中性,晾干得到粗品,经柱层析分离得到纯品,即5-溴靛红。
 

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