核苷和核苷酸系列

SCGC-150952核苷和核苷酸系列

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产品简介

核苷和核苷酸系列
GDP-L-Fuc.2Na
英文名GDP-L-Fuc.2Na
产品编号SCGC-150952
产品分类糖化学标品
CAS号15839-70-0

详细介绍

核苷酸是一类由嘌呤碱或嘧啶碱、核糖或脱氧核糖以及磷酸三种物质组成的化合物，又称核甙酸。

戊糖与有机碱合成核苷，核苷与磷酸合成核苷酸，8种核苷酸组成核酸。核苷酸主要参与构成核酸，许多单核苷酸也具有多种重要的生物学功能，如与能量代谢有关的三磷酸腺苷（ATP）、脱氢辅酶等。

定义

一类由嘌呤碱基或嘧啶碱基、核糖或脱氧核糖以及磷酸三种物质组成的化合物，又称核甙酸。五碳糖与有机碱合成核苷，核苷与磷酸合成核苷酸，4种核苷酸组成核酸。核苷酸主要参与构成核酸，许多单核苷酸也具有多种重要的生物学功能，如与能量代谢有关的三磷酸腺苷（ATP）、脱氢辅酶等。某些核苷酸的类似物能干扰核苷酸代谢，可作为抗癌药物。根据糖的不同，核苷酸有核糖核苷酸及脱氧核苷酸两类。根据碱基的不同，又有腺嘌呤核苷酸（腺苷酸，AMP）、鸟嘌-呤核苷酸（鸟苷酸，GMP）、胞嘧啶核苷酸（胞苷酸，CMP）、尿嘧-啶核苷酸（尿苷酸，UMP）、胸腺嘧啶核苷酸（胸苷酸，TMP）及次黄嘌-呤核苷酸（肌-苷酸，IMP）等。核苷酸中的磷酸又有一分子、两分子及三分子几种形式。此外，核苷酸分子内部还可脱水缩合成为环核苷酸。

合成

核苷酸是核糖核酸及脱氧核糖核酸的基本组成单位，是体内合成核酸的前身物。核苷酸随着核酸分布于生物体内各器官、组织、细胞核及细胞质中，并作为核酸的组成成分参与生物的遗传、发育、生长等基本生命活动。生物体内还有相当数量以游离形式存在的核苷酸。三磷酸腺苷在细胞能量代谢中起着主要的作用。体内的能量释放及吸收主要是以产生及消耗三磷酸腺苷来体现的。此外，三磷酸尿苷、三磷酸胞苷及三磷酸鸟苷也是有些物质合成代谢中能量的来源。腺苷酸还是某些辅酶，如辅酶Ⅰ、辅酶Ⅱ及辅-酶A等的组成成分。

核苷（Nucleoside）是一类糖苷的总称。核苷是核酸和核苷酸的组成成分。核苷都是由D-核糖或D-Z-脱氧核糖与嘧啶碱或嘌呤碱缩合而成。核苷一般为无色结晶，不溶于普通有机溶剂，易溶于热水，熔点为160~240℃。由D-核糖生成的核苷称核糖核苷，参与RNA组成，由D-α-脱氧核糖生成的核苷称脱氧核糖核苷，参与DNA组成。

形成

核酸中的核苷由嘌呤或嘧啶碱与核糖或脱氧核糖缩合而成。核糖分子中的碳原子(C1)与嘧啶分子中的氮原子(N1)或嘌呤分子中的氮原子(N9)之间形成苷键，生成N－糖苷，即嘧啶或嘌呤的呋喃核糖苷，称为核糖核苷。2-脱氧核糖分子中的碳原子(C1)与嘧啶分子中的氮原子(N1)或嘌呤分子中的氮原子(N9)之间形成苷键，成为嘧啶或嘌呤的呋喃脱氧核糖苷，称为脱氧核糖核苷。例如，腺嘌呤连接到核糖上，生成腺嘌呤-9-β-D-呋喃核糖核苷，称为腺嘌呤核苷；胸腺嘧啶连接到2′-脱氧核糖上，生成胸腺嘧啶-1-β-D-2′-脱氧呋喃核糖核苷，称为胸腺嘧啶核苷。

结构

常见的核苷有：尿-嘧啶核苷（尿嘧-啶－1-β-D-呋喃核糖核苷）（见结构式a）、腺嘌呤核苷（腺嘌呤-9-β-D－呋喃核糖核苷）(b)、胞嘧啶核苷（胞嘧啶-1-β-D-呋喃核糖核苷）(c)、鸟嘌-呤核苷（鸟嘌-呤－9-β-D－呋喃核糖核苷）(d)、胸腺嘧啶核苷（胸腺嘧啶－1-β-D-2′－脱氧呋喃核糖核苷）(e)。

此外，核糖和脱氧核糖可与稀有碱基结合成相应的稀有核苷；还有碳－碳键连结在一起的假尿嘧-啶核苷(f)。

性质

一般核苷为无色的高熔点结晶；易溶于热水，难溶于冷水，嘧啶核苷较嘌呤核苷更易溶于水，难溶于有机溶剂，苯甲酰化后可溶于醇。腺嘌呤核苷、胞嘧啶核苷为弱碱性，尿嘧-啶核苷为弱酸性，溶于强碱中；可制成铅盐、银盐、苦味-酸盐、苦酮酸盐。
核苷上的羟基可起烷基化反应，如二苯甲基化、甲基化、苄基化、硅烷化等反应；也可进行各种酰化反应，如乙酰化、苯甲酰化、异丁酰化等反应，核糖核苷可进行丙酮叉化、苄叉化反应，还可以与原酸酯反应。

制法

核苷可从水解核酸来制备。用吡啶水溶液、氧化铝或酶促水解核糖核酸RNA，可得到核糖核苷；用氧化铝或酶水解脱氧核糖核酸DNA可得到脱氧核糖核苷。核苷也可用化学方法合成。适当保护的核糖或脱氧核糖与碱基衍生物缩合，可得到相应的核糖核苷和脱氧核糖核苷。或在糖的C1上先形成碳－氮和碳－碳键，然后闭环成杂环碱基而得到核苷。

代谢

可从合成代谢、分解代谢及代谢调节三个方面讨论。

合成代谢

嘌呤核苷酸主要由一些简单的化合物合成而来，这些前身物有天门冬-氨酸、甘-氨酸、谷氨-酰胺、CO2及一碳单位（甲酰基及次甲基，由四氢叶-酸携带）等。它们通过11步酶促反应先合成次黄-嘌呤核苷酸（肌-苷酸）。随后，肌-苷酸又在不同部位氨基化而转变生成腺苷酸及鸟苷酸。合成途径的第一步是5-磷酸核糖在酶催化下，活化生成5-磷酸核糖-1-焦磷酸（PRPP），嘌呤核苷酸的从头合成主要是在肝脏中进行，其次是在小肠粘膜及胸腺中进行。
嘌呤核苷酸降解可产生嘌呤碱，嘌呤碱最终分解为尿酸，其中部分分解产物可被重新利用再合成嘌呤核苷酸，这称为回收合成代谢途径，可在骨髓及脾脏等组织中进行。嘌呤核苷酸降解产生的腺嘌呤、鸟嘌-呤及次黄-嘌呤在磷酸核糖转移酶的催化下，接受5-磷酸核糖-1-焦磷酸（PRPP）分子中的磷酸核糖，生成相应的嘌呤核苷酸。此合成途径也具有一定意义。
嘧啶核苷酸的从头合成主要也在肝脏中进行。合成原料为氨基甲酰磷酸及天门冬-氨酸等。氨基甲酰磷酸及天门冬-氨酸经过数步酶促反应生成尿苷酸，尿苷酸转变为三磷酸尿苷后，从谷氨-酰胺接受氨基生成三磷酸胞苷。
上述体内合成的嘌呤及嘧啶核苷酸均系一磷酸核苷。它们均可在磷酸激酶的催化下，接受 ATP提供的磷酸基，进一步转变为二磷酸核苷及三磷酸核苷。
体内还有一类脱氧核糖核苷酸。它们是dAMP、dGMP、dCMP及dTMP。它们组成中的脱氧核糖并非先生成而后组合到核苷酸分子中去，而是通过业已合成的核糖核苷酸的还原作用而生成的。此还原作用发生于二磷酸核苷分子水平上，dADP、dGDP、dCDP及dUDP均可由此而来，但dTMP则不同，它是由dUMP经甲基化作用而生成的。

分解代谢

嘌呤核苷酸在体内进行分解代谢，经脱氨基作用生成次黄-嘌呤及黄-嘌呤，再在黄-嘌呤氧代酶催化下，经过氧化作用，最终生成尿酸。尿酸可随尿排出体外，正常人每日尿酸排出量为0.6g。嘧啶核苷酸在体内的分解产物为CO2，β-丙-氨酸及β-氨基异丁酸等。

代谢调节

核苷酸在体内的合成受到反馈性的调节作用。嘌呤核苷酸合成的终产物是AMP及GMP，它们可以反馈性地抑制由 IMP转变为AMP及GMP的反应。它们可与 IMP一齐反馈性地抑制合成途径的起始反应PRPP的生成。嘧啶核苷酸合成的产物 CTP也可反馈性地抑制嘧啶合成的起始反应。

与医学的联系

可从代谢异常所致疾病及作为药物两方面讨论。
① 核苷酸代谢的异常。GMP及IMP的回收合成需次黄-嘌呤-鸟-嘌呤磷酸核糖转移酶（HGPRT）参与。此酶遗传性缺乏则2～3岁时就可出现智力发育障碍、共济失调，敌对性及侵占性及自毁容貌的表现（莱施－尼汉二氏综合征）。患儿嘌呤核苷酸的从头合成仍可正常进行，但回收合成的障碍就可造成严重后果。
嘌呤核苷酸分解代谢的终产物为尿酸。正常人血中尿酸含量约为2～6mg%，血中尿酸水平的升高（高尿酸血症）常见于痛风。血中尿酸含量超过8mg%时，尿酸就以钠盐形式沉积于关节、软组织、软骨及肾脏等处。原发性痛风症是一种先天代谢缺陷性疾病。患者体内的次黄-嘌呤-鸟-嘌呤磷酸核糖转移酶部分缺乏，致使IMP及GMP 的回收合成减少，结果造成嘌呤核苷酸的从头合成加快。此外，患者体内的磷酸核糖焦磷酸激酶活性异常增高，以致大量地生成PRPP，促使从头合成加快，这些都造成尿酸的大量产生。原发性痛风症可用别嘌呤醇治疗。别嘌呤醇的结构与次黄-嘌呤相似，是黄-嘌呤氧化酶的抑制剂，可抑制次黄-嘌呤及黄-嘌呤转变为尿酸的反应，降低血中尿酸水平。继发性痛风，可见于各种肾脏疾病、血液病及淋巴瘤等。患者细胞中核酸大量分解，因而尿酸生成增多。
cAMP对细胞的一些生理活动有广泛的影响。cAMP的合成不足或作用失调与有些疾病过程有关。例如，支气管喘息及银屑病组织中cAMP量较低，又如糖尿病人各种代谢的异常与肝及脂肪组织中cAMP的生成过多也是有联系的。
嘧啶合成障碍有乳清酸尿症，为乳清酸磷酸核糖转移酶及乳清酸核苷酸脱羧酶缺乏所致。
②核苷酸类似物的临床应用。核苷酸类似物6-巯基嘌呤（6MP）及5-氟尿-嘧啶（5FU）用于肿瘤的化学治疗。6-巯基嘌呤的结构与次黄-嘌呤相似，其一磷酸核苷对于AMP及GMP合成有关的几个酶有抑制作用，从而选择性地阻止肿瘤的生长。5-氟尿-嘧啶的结构与胸腺嘧啶相似，它在体内可转变为一磷酸脱氧核糖氟尿-嘧啶核苷（5Fd-UMP）及三磷酸氟尿-嘧啶（FUMP）。它们对于胸苷酸合成中的甲基化作用有较强的抑制作用，从而造成癌细胞的死亡。




核苷和核苷酸系列

核苷和核苷酸系列

货号英文名CAS
核苷和核苷酸

SCGC-150952GDP-L-Fuc.2Na15839-70-0
SCGC-150953UDP-D-Xyl.2Na108320-89-4
SCGC-150954UDP-L-Ara15839-78-8
SCGC-150955UDP-D-Glc.2Na28053-08-9
SCGC-150956UDP-D-Gal.2Na137868-52-1
SCGC-150957GDP-D-Man.2Na148296-46-2
SCGC-150958UDP-2-F-Glc.2Na67341-43-9
SCGC-150959UDP-D-galactosamine.2Na17479-06-0
SCGC-150960UDP-6-azido-6-deoxy-D-Glc.2Na537039-67-1
SCGC-150961UDP-6-azido-6-deoxy-D-Gal.2Na868208-96-2
SCGC-150962UDP-GlcNAc.2Na91183-98-1
SCGC-150963UDP-GalNAc.2Na108320-87-2
SCGC-150964UDP-GlcNTFA.2Na1355005-47-8
SCGC-150965UDP-D-GlcA.3Na63700-19-6
SCGC-150966UDP-D-GalA.3Na148407-07-2
SCGC-150967UDP-GlcNAz.2Na1611490-64-2
SCGC-150968UDP-GalNAz.2Na653600-61-4
SCGC-150969UDP-4-F-GlcNAc.2Na705932-41-8
SCGC-150970UDP-4-F-GalNAc.2Na727977-97-1
SCGC-150971UDP-MurNAc.2Na927824-69-9
SCGC-150972CMP-Neu5Ac.2Na149007-28-3
SCGC-150973CMP-Neu5Gc.2Na176298-21-8
SCGC-150422Guanosine diphosphate (GDP)7415-69-2
SCGC-150423M7-GDP-IMZN/A
SCGC-1504243'OMe-GDPN/A
SCGC-150425M7-GDP-IMZ(3'OMe)N/A
SCGC-150426(2'OMe-5'P-A)pGN/A
SCGC-150427(2'OMe-5'P-A)pUN/A
SCGC-150428(2'OMe-5'P-G)pGN/A
SCGC-150429Morpholino A subunit956139-18-7
SCGC-150430Morpholino C subunit956139-21-2
SCGC-150431Morpholino T subunit956139-30-3
SCGC-150432Morpholino G subunitN/A
SCGC-150433UDP-α-L-Rha sodium salt1526988-33-9
SCGC-150434GDP-6-deoxy-α-D-talose sodium saltN/A
SCGC-150435UDP-2-deo-glucose sodium saltN/A
SCGC-150436UDP-6-methyl-6-deoxy-D-glucose sodium saltN/A
SCGC-150437UDP-3-methyl-glucose sodium saltN/A
SCGC-150438UDP-4-F-6-D-glucose sodium saltN/A
SCGC-150439UDP-β-L-arabinose sodium saltN/A
SCGC-150440UDP-6-fluoro-6-deoxy-D-glucoseN/A
SCGC-150543Adenosine-5'-triphosphate56-65-5
SCGC-150545Cytidine-5'-triphosphate (CTP)65-47-4
SCGC-150546Guanosine-5'-triphosphate (GTP)86-01-1
SCGC-150548m7Gpp531553-69-2
SCGC-150549Pseudouridine 5'-triphosphate sodium salt28022-82-4
SCGC-150550Uridine 5'-triphosphate (UTP)63-39-8
SCGC-1502492-Chloro-6-methoxypurine riboside15465-92-6
SCGC-150000UDP-2-deoxy-α-D-galactose ammonium saltN/A
SCGC-150586UDP-α-N-acetyl-D-galactosamine ammonium salt108320-87-2
SCGC-150974DMT-dA(Bz) phosphoramidite98796-53-3
SCGC-150975Da(Ac) phosphoramidite1027734-01-5
SCGC-150976DMT-dC(Bz) phosphoramidite102212-98-6
SCGC-150977DMT-dC(Ac) phosphoramidite154110-40-4
SCGC-150978iBU-dC phosphoramidite110522-84-4
SCGC-150979DMT-dG(iBU)-CE phosphoramidite93183-15-4
SCGC-150980DMT-dG(DMF)-CE phosphoramidite330628-04-1
SCGC-150981DMT-dT-CE phosphoramidite98796-51-1
SCGC-150982DMT-2'-O-TBDMS-A(Bz)-CE phosphoramidite104992-55-4
SCGC-150983DMT-2′-O-Me-rA(Bz) phosphoramidite110782-31-5
SCGC-150984DMT-2'-F-dA(Bz)-CE phosphoramidite136834-22-5
SCGC-150985DMT-2'-O-TBDMS-C(Ac)-CE phosphoramidite121058-88-6
SCGC-150986Bz-rC phosphoramidite118380-84-0
SCGC-150987DMT-2′-O-Me-rC(Ac) phosphoramidite199593-09-4
SCGC-1509882'-O-Me-Bz-C-CE phosphoramidite110764-78-8
SCGC-1509892'-F-Bz-dC phosphoramidite161442-19-9
SCGC-1509902'-F-Ac-dC-CE phosphoramidite159414-99-0
SCGC-150991DMT-2'-O-TBDMS-G(iBU)-CE phosphoramidite147201-04-5
SCGC-1509922'-O-Me-iBU-G-CE phosphoramidite150780-67-9
SCGC-150993DMT-2'-F-dG(iBU)-CE phosphoramidite144089-97-4
SCGC-150994DMT-2'-O-TBDMS-U-CE phosphoramidite118362-03-1
SCGC-150995DMT-2'-O-Me-rU phosphoramidite110764-79-9
SCGC-1509962'-O-Me-5-Me-U phosphoramidite153631-20-0
SCGC-150997DMT-2'-F-dU phosphoramidite146954-75-8
SCGC-150415DMT-dA(PAc) phosphoramidite110543-74-3
SCGC-150416DMT-dG(IPAc) phosphoramiditeN/A
SCGC-150417DMT-dU-CE phosphoramidite109389-30-2
SCGC-150418DMT-2'-O-Me-G(Ac)-CE phosphoramiditeN/A
SCGC-1504195-Me-DMT-2'-O-Me-C(Bz)-CE phosphoramidite166593-57-3
SCGC-1504205-Me-DMT-2'-O-Me-C(Ac)-CE phosphoramiditeN/A
SCGC-1504212'-F-dU-CE phosphoramiditeN/A
SCGC-1505412-Cyanoethyl-N,N,N',N'-tetraisopropylphosphorodiamidite102691-36-1
SCGC-1505422'-O-Methyladenosine2140-79-6
SCGC-150544Bis(2-cyanoethyl) diisopropylphosphoramidite102690-88-0
SCGC-150547Guanosine-9,17-N,N-(2-methyl-1-oxopropyl)-2',3'-diacetate163586-86-5
SCGC-1505512'-O-Methyluridine2140-76-3
SCGC-1505522'-O-Methylcytidine2140-72-9
SCGC-150553DMT-2'-O-Me-dG(dmf) phosphoramidite128219-77-2
SCGC-1505545-Me-DMT-2'-O-Me-U phosphoramidite168611-18-5
SCGC-1505811-(2′-Deoxy-2′-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-thymine69256-17-3
SCGC-1505821-(2′-Deoxy-2′-fluoro-β-L-arabinofuranosyl)-uracilN/A
SCGC-1505831-(2′-Deoxy-2′-fluoro-α-L-arabinofuranosyl)-thymine1027764-72-2
SCGC-1505841-(2′-Deoxy-2′-chloro-β-L-arabinofuranosyl)-thymineN/A
SCGC-1505855-Fluoro-1-(β-L-ribofuranosyl)-uracil77210-26-5
SCGC-150231Capecitabine154361-50-9
SCGC-1502322',3'-Anhydroinosine31766-13-9
SCGC-1502332'-O-Methylguanosine2140-71-8
SCGC-150234Nicotinamide ribose1341-23-7
SCGC-1502352-Thio-6-azauridine27089-56-1
SCGC-1502362-Cl-IB-MECA163042-96-4
SCGC-150237β-Pseudouridine1445-07-4
SCGC-1502383-Deazaadenosine6736-58-9
SCGC-1502395-Azidouridine1355028-82-8
SCGC-1502403'-Deoxy-2'-O-methyladenosine28361-08-2
SCGC-1502413'-Deoxyguanosine3608-58-0
SCGC-1502425-Bromouridine957-75-5
SCGC-1502435-Iodouridine1024-99-3
SCGC-1502445-Chlorouridine2880-89-9
SCGC-1502455-Azido-2'-deoxyuridine137359-50-3
SCGC-150246Zebularine3690-10-6
SCGC-1502472,6-Dichloro-9β-(2',3',5'-tri-O-acetyl)-ribofuranosylpurine3056-18-6
SCGC-1502482-Chloroadenosine146-77-0




















































































































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