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L-脯氨酸生产厂家厂家
中文名称:L-脯氨酸
英文名称:L(-)-Proline
英文别名:L-Proline; H-Pro-OH; (S)-Pyrrolidine-2-carboxylic acid; 2-Pyrrolidinecarboxylic acid; D-proline
CAS:147-85-3
EINECS:205-702-2
分子式:C5H9NO2
分子量:115.1305
性状:斜方晶系为无水物,单斜晶系含1分子结晶水;无臭,有较强甜味;溶点为200℃(分解);不纯物具有吸湿性;因其为亚氨基酸,与其他氨基酸的性质都不同;极易溶于水(154.56g/100ml.20℃)和乙醇,不溶于异丙醇。
脯氨酸本身具有手性,因此在一些天然产物的全合成中,常用作手性先导试剂;同时,作为一种具有光学活性的辅助剂,脯氨酸在不对称全合成中发挥着重要的作用[1]。不对称催化 在以脯氨酸为手性催化剂时,羰基化合物可以发生不对称Michael反应,产物为β-羟基醛(或酮) (式1)[2~4]。在L-脯氨酸催化下,亚硝基化合物可与羰基化合物发生α-胺氧化反应 (式2)[5,6]。L-脯氨酸同样可以催化不对称Diels-Alder反应 (式3)。此外,作为不对称合成的手性催化剂,L-脯氨酸还可催化Aldol[8~10]、α-氨基化[11,12]、α-烷基化[13]等反应。催化碳-碳和碳-氮的合成 除了可以作为手性催化剂催化不对称合成,脯氨酸还可以作为铜的配体,催化碳-碳键 (式4)、碳-氮键 (式5)的形成。肽键的形成 L-脯氨酸与其它氨基酸类似,同样可以形成肽键 (式6),并且由于L-脯氨酸分子中氨基与羧基处于顺式结构,有利于环肽的形成。
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